"Коли ченці несли мощі св. Феодосія, зупинились перепочити, поставивши мощі на пеньок. Невдовзі біля пенька стали відбуватись чудеса. На цьому місці сьогодні монастир", - отець Михайло Карнаух

Історія Свято-Феодосіївського ставропігійного чоловічого монастиря бере свій початок з кінця XI століття. Древні літописи свідчать, що під час перенесення мощів преподобного Феодосія з Дальніх печер до Успенського собору у 1091 р., ченці Печерського монастиря на чолі з преподобним Нестором зупинилися перепочити, поставивши раку з мощами преподобного на пень від зрубаного дерева. Невдовзі навколо цього пня почали траплятися чудеса, і він був використаний як престол церкви, збудованої над ним. Існування церкви з певністю може бути відстежене не раніше XVI ст. Проте розповіді підтвердилися під час реставраційних робіт 1833 р. та 1980-х років, коли під престолом існуючого храму дійсно були виявлені рештки пня. Під час останніх досліджень під підлогою храму було знайдено могильник XIV—XV ст. У ризниці церкви колись були цікаві стародруки XVI ст.